楊德祖為魏武主簿，時作相國門，始構榱桷，魏武自出看，使人題門作「活」字，便去。楊見，即令壞之。既竟，曰：「門中『活』，『闊』字。王正嫌門大也。」

人餉魏武一杯酪，魏武啖少許，蓋頭上題「合」字以示眾。眾莫能解。次至楊脩，脩便啖，曰：「公教人啖一口也，復何疑？」

魏武嘗過曹娥碑下，楊脩從，碑背上見題作「黃絹幼婦，外孫虀臼」八字。魏武謂脩曰：「解不？」答曰：「解。」魏武曰：「卿未可言，待我思之。」行三十里，魏武乃曰：「吾已得。」令脩別記所知。脩曰：「黃絹，色絲也，於字為絕。幼婦，少女也，於字為妙。外孫，女子也，於字為好。虀臼，受辛也，於字為辭。所謂『絕妙好辭』也。」魏武亦記之，與脩同，乃嘆曰：「我才不及卿，乃覺三十里。」

魏武征袁本初，治裝，余有數十斛竹片，鹹長數寸，眾雲並不堪用，正令燒除。太祖思所以用之，謂可為竹椑楯，而未顯其言。馳使問主簿楊德祖。應聲答之，與帝心同。眾伏其辯悟。

王敦引軍垂至大桁，明帝自出中堂。溫嶠為丹陽尹，帝令斷大桁，故未斷，帝大怒，瞋目，左右莫不悚懼。召諸公來。嶠至不謝，但求酒炙。王導須臾至，徒跣下地，謝曰：「天威在顏，遂使溫嶠不容得謝。」嶠於是下謝，帝乃釋然。諸公共嘆王機悟名言。

郗司空在北府，桓宣武惡其居兵權。郗於事機素暗，遣箋詣桓：「方欲共獎王室，脩復園陵。」世子嘉賓出行，於道上聞信至，急取箋，視竟，寸寸毀裂，便回。還更作箋，自陳老病，不堪人閒，欲乞閒地自養。宣武得箋大喜，即詔轉公督五郡，會稽太守。

王東亭作宣武主簿，嘗春月與石頭兄弟乘馬出郊。時彥同游者，連鑣俱進。唯東亭一人常在前，覺數十步，諸人莫之解。石頭等既疲倦，俄而乘輿回，諸人皆似從官，唯東亭弈弈在前。其悟捷如此。